值得注意的是,芳基和取代的烯基硼酸(y,z)均能以%和%的收率得到相應(yīng)的α-羥基烯酮,從而廣泛擴(kuò)展了產(chǎn)物范圍。圖. 芳基硼酸底物范圍α-羥基炔基酮是合成天然產(chǎn)物和分子重要的中間體。然而,此類α-羥基酮的合成仍然面臨重大挑戰(zhàn),通常需要多個(gè)步驟才能合成到這類骨架的化合物。因此設(shè)計(jì)了炔丙基三氟硼酸鹽的Passerini型反應(yīng),
該反應(yīng)條件溫和,易于操作,官能團(tuán)兼容性高,有廣泛的底物范圍和實(shí)用性。 研究背景及硼酸參與的Passerini反應(yīng)以苯丙醛、異酸叔丁酯和-硼酸作為模板底物,對(duì)硼酸參與的Passerini型反應(yīng)進(jìn)行了條件篩選。令人高興的是,在沒有加入任何其他添加劑的情況下,將三種反應(yīng)物直接在DCM中進(jìn)行簡(jiǎn)單混合,就能以%的分離產(chǎn)率獲得了所需的α-羥基酮產(chǎn)物。終確定了以CHCl與pH = .緩沖液:組合的混合溶劑為條件,可以得到%的目標(biāo)產(chǎn)物分離收率。
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