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9-芴酮(9-Fluorenone)，別名次甲酮分子，呈***斜方結(jié)晶體熔點84C沸點341.5C，是一種重要的精細化工原料，目前主要由煉焦工業(yè)中提取的勞經(jīng)各種氧化法制得。早在30~50年代國外對芴酮在染料、、等方面已有研究。以芴酮為原料主要合成含勞結(jié)構(gòu)的單體或衍生物，用于改性或合成性能特別的高分子材料(如含結(jié)構(gòu)的環(huán)氧樹脂、聚酷、聚碳酸酷和聚酷)，合成電子攝影的非銀系感光材料、和的中間體(如制造交感***、止痙攣劑、抗和的***植物生長助劑等)染料中間體洗滌劑，酮本身還可以作為多種化合物(如睛的光引發(fā)劑等)。由于我國對酮的應(yīng)用研究剛剛起步主要合成、耐溫性好、低吸濕性的高分子材料，用于制造航空、航天及民用(如運動器材)復(fù)合材料樹脂基體和結(jié)構(gòu)膠粘劑等。

由芴液相氧化制取芴酮的工藝簡單、成本低，是綜合利用煤焦油資源的重要途徑之一，芴氧化制取芴酮可分為氣相氧化法和液相氧化法兩者相比，由于液相氧化法具有反應(yīng)溫度低、酮產(chǎn)率高反應(yīng)過程容易控制、反應(yīng)裝置簡單和一次性***低等優(yōu)點，再加上液相氧化法以非極性化合物為催化劑用氧氣氧化勞制取酮的反應(yīng)溫和，成本低廉故受到國內(nèi)外的廣泛關(guān)注。

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9-芴胺的制備實例

在500mL圓底燒瓶中加入9.766g9-芴酮肟、13.018gZn粉和200mL的1mol/L稀鹽酸，70C水浴中磁力攪拌，TLC監(jiān)測反應(yīng)進程.反應(yīng)結(jié)束后，趁熱抽濾，濾餅轉(zhuǎn)人燒杯，加入和(體積比為1 : 1)，攪拌，抽濾洗滌殘余固體，合并濾液，減壓下脫去溶劑，真空干燥得產(chǎn)品.9 -芴胺鹽酸鹽熔點:254. 8~257.7 °C(文獻值255~257 °C[0])

從9 -芴酮合成9 -芴酮肟，文獻中采用胺為原料、乙醇為溶劑回流反應(yīng)，反應(yīng)收率只有90%.我們借鑒此法，卻始終不能反應(yīng)完全，不僅反應(yīng)時間長而且純化困難.因此，有必要優(yōu)化反應(yīng)條件.

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9-芴酮肟還原條件

肟還原為胺的方法很多，氫負離子還原法(如NaBH，CAS 486-25-9芴酮生產(chǎn)廠家，LiAIH，)和催化氫化法(Pd/C、Ni)常見。9-芴酮肟還原為9-芴胺，目前一般采用-稀醋酸還原法，但操作繁雜，耗時較長，因此研究新還原劑或舊還原劑的新還原條件很有意義.

為了優(yōu)化9 -芴酮肟的還原條件，作者仔細研究了還原反應(yīng)條件，采用Zn粉還原法，試驗了NaOH，HCO2 NH。， NH，CI，NaHSO， HCI調(diào)節(jié)酸度; Mg粉還原法，以HCO2NH，調(diào)節(jié)酸度;氫負離子型還原劑，如NaBH， ，NaBH4/ ZnCl2 ，NaBH。/ LiCl， NaBH:/SnCl2，LiAIH4;以及其他還原劑，如，H2-Pd/C，Na-CH3OH.溶劑使用了THF，水，一水和五種體系;溫度試驗過40，70，80，100 C;也改變過投料順序和投料方式，發(fā)現(xiàn): 9-芴酮肟在Zn粉和稀鹽酸中于70 C反應(yīng)，可以順利制得9 -芴胺鹽，收率較好，純度很高，操作簡便.為進一步提高還原效果，本研究還試驗了投料比的影響，發(fā)現(xiàn)9 -芴酮肟與Zn的投料比為1: 4佳.放大實驗結(jié)果見表2(編號6-8).

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