奎寧的合成簡史

1943年， Prelog V 發(fā)現(xiàn)奎尼辛的分解產(chǎn)物高部奎寧.。

1944年， Woodward和后來也是卡賓化學(xué)開拓者之一的Doering一起從間羥基***出發(fā)，得到得到了立體構(gòu)型得以確認(rèn)的重要中間體化合物A， A和B經(jīng)Dieckmann縮合后可轉(zhuǎn)化生成奎尼辛。20世紀(jì)70年代，瑞士H offmannLa Roche公司的U skokovic采用相似的合成策略， 從不同原料出發(fā)得到了脫氧奎寧( deoxyqu in ine， 10)， 然后再氧化也得到了奎寧。

時(shí)間來到21世紀(jì)，哥倫比亞大學(xué)的Stork組利用新的合成策略，真正意義上實(shí)現(xiàn)了奎寧的立體選擇性全合成。Stork采用了與Rabe不同的策略（圖7），即利用SN2烷ji化反應(yīng)關(guān)環(huán)。進(jìn)一步分析可發(fā)現(xiàn)，如果能選擇性地在C-8位引入直立鍵的氫原子即可解決C-8位的立體化學(xué)問題。根據(jù)上述設(shè)想，奎寧提取物***生產(chǎn)，需要合成前體ya胺，奎寧提取物報(bào)價(jià)，疊氮通過Staudinger反應(yīng)生成氮雜葉立德（aza-ylide），隨后和羰基發(fā)生氮雜wittig反應(yīng)（aza-wittigreaction）是一個(gè)合成ya胺不錯(cuò)的方法。***后通過簡單的官能團(tuán)轉(zhuǎn)換和切斷得到兩個(gè)相對(duì)簡單的合成模塊。

【相互作用】①制酸藥及含鋁制劑能延緩或減少奎寧的吸收；②抗凝藥與奎寧合用后，奎寧提取物哪家好，抗凝作用可增強(qiáng)；③肌肉松弛藥如琥珀膽jian、筒箭毒堿等與奎寧合同，奎寧提取物，可能會(huì)引起呼吸***；④奎尼丁與奎寧合用，金雞納反應(yīng)可增加；⑤尿液堿化劑如碳酸氫鈉等，可增加腎小管對(duì)奎寧的重吸收，導(dǎo)致奎寧血藥濃度與毒性的增加；⑥與***K合用可增加奎寧的吸收；【用法用量】***用量：用于治liao耐氯喹蟲株引起的***瘧時(shí)，每日1.8g，分次服用，療程14日。

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